Licenca
To delo je na voljo pod pogoji slovenske licence Creative Commons 2.5:

priznanje avtorstva - nekomercialno - deljenje pod enakimi pogoji.

Celotna licenca je na voljo na spletu na naslovu http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/si/. V skladu s to licenco je dovoljeno vsakemu uporabniku delo razmnoževati, distribuirati, javno priobčevati, dajati v najem in tudi predelovati, vendar samo v nekomercialne namene in ob pogoju, da navede avtorja oziroma avtorje in izdajatelja tega dela. Če uporabnik delo predela, kar pomeni, da ga spremeni, preoblikuje, prevede ali uporabi to delo v svojem delu, lahko predelavo dela ponudi na voljo le pod pogoji, ki so enaki pogojem iz te licence oziroma pod enako licenco.

Pridobivanje — elektrofilna adicija; višja raven

Na osnovi poznavanja poteka reakcij pri ogljikovodikih sklepamo na možne reakcije pridobivanja halogenoalkanov. Ena od možnosti je elektrofilna adicija helogenov ali vodikovih halogenidov na multiple vezi. Poglejte si animacijo mehanizma reakcije. Elektronsko gostoto na površini modelov delcev pri reakciji propena z vodikovim kloridom oz. kloranom prikazuje spodnja shema.

Razlaga elektrofilne adicije

Na modelu molekule propena vidimo, da je ob dvojni vezi povečana elektronska gostota (σ-, rdeča barva), na molekuli klorana sta lepo vidni dve barvi, modra na modelu atoma vodika, ki pomeni, da je na vodiku elektronska gostota zmanjšana (δ+), in rdeča na modelu atoma klora (σ-). Kaj se zgodi, ko se molekula vodikovega klorida oz. klorana (nova nomenklatua) približa molekuli propena? Proton se veže na dvojno vez propena, nastaneta karbokation in kloridni ion. Ker je v reakcijo najprej vstopil proton H+, delec, ki mu primanjkuje elektronov — elektrofil, pravimo, da je potekla elektrofilna adicija. V drugi stopnji se na karbokation veže kloridni  ion, ki prispeva dva elektrona za vez z atomom ogljika. Molekula propena je nesimetrična. Pojasniti je še potrebno, na kateri ogljikov atom ob dvojni vezi, se veže elektrofilni delec. Če ste natančno spremljali animacijo, ste opazili, da se je proton vezal na tisti ogljikov atom ob dvojni vezi v molekuli propena, na katerega je bilo vezanih več vodikovih atomov. Pri nesimetričnih alkenih velja Markovnikovo pravilo.

Markovnikovo pravilo pravi, da se proton kot elektrofil veže na tisti C-atom ob dvojni vezi alkena, ki ima vezanih že več atomov vodika.

<NAZAJ
>NAPREJ81/335