Licenca
To delo je na voljo pod pogoji slovenske licence Creative Commons 2.5:

priznanje avtorstva - nekomercialno - deljenje pod enakimi pogoji.

Celotna licenca je na voljo na spletu na naslovu http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/si/. V skladu s to licenco je dovoljeno vsakemu uporabniku delo razmnoževati, distribuirati, javno priobčevati, dajati v najem in tudi predelovati, vendar samo v nekomercialne namene in ob pogoju, da navede avtorja oziroma avtorje in izdajatelja tega dela. Če uporabnik delo predela, kar pomeni, da ga spremeni, preoblikuje, prevede ali uporabi to delo v svojem delu, lahko predelavo dela ponudi na voljo le pod pogoji, ki so enaki pogojem iz te licence oziroma pod enako licenco.

Derivati karboksilnih kislin

Spoznali boste, kaj so derivati karboksilnih kisli, njihove značilne reakcije in pomen za organsko sintezo. Spoznali boste, da so tudi masti, olja in voski estri, in preučili boste nekatere njihove funkcije.


Kaj so derivati karboksilnih kislin?

Derivati karboksilnih kislin so spojine, ki jih lahko s kislinsko katalizirano hidrolizo pretvorimo v pripadajoče karboksilne kisline oz. pri hidrolizi v bazičnem mediju v njihove soli. Pri nukleofilni substituciji se derivati karboksilnih kislin razlikujejo po reaktivnosti. Puščica v tabeli prikazuje smer padanja reaktivnosti od kislinskih kloridov, ki so najbolj reaktivni, proti solem karboksilnih kislin, za katere nukleofilne substitucije niso značilne.

Opazujte barvo, ki kaže elektronsko gostoto na karbonilnem ogljikovem atomu na modelih molekul derivatov karboksilnih kislin.


Atom klora, vezan na karbonilni ogljikov atom (>C=O) zmanjša elektronsko gostoto na karbonilnem C-atomu, poveča se pozitivni značaj C- atoma (modra barva pomeni δ+) in tako oljaša napad nukleofilnega reagenta. Tudi na modelu kislinskega anhidrida (glej sliko) je modra barva ob karbonilnem C-atomu. Tudi v tem primeru je olajšan napad nukleofila zaradi povečanege pozitivnega značaja karbonilnega C atoma. Pri kislinskih amidih na karbonilnem C-atomu ni več modre barve, pri karboksilatnemu ionu (model soli) pa je barva potenciala rdeča, kar pomeni, da ima karbonilni C atom že izražen negativen značaj (δ −).

Preverite razlike v reaktivnosti kislinskih derivatov.

Vodnim raztopinam acetilklorida, acetanhidrida, etilacetata, acetamida in natrijevega acetata dodamo nekaj kapljic univerzalnega indikatorja in opredelimo pH raztopin. Hidroliza derivatov karboksilnih kislin je prikazana na posnetku.

<NAZAJ
>NAPREJ158/335