Spoznali boste posebno obliko strukturne izomerije — tavtomerijo, ki je značilna za aldehide in ketone.
Tavtomerija je posebna oblika strukturne izomerije. Eden najbolj znanih primerov tavtomerije je ravnotežni sistem med karbonilno obliko molekule ketona ali aldehida in njuno enolno (alkoholno) obliko. Enol je alkohol, ki ima hidroksilno skupino vezano na sp2 hibridiziran ogljikov atom. Ta oblika tavtomerija se imenuje keto-enolna tavtomerija. Prehajanje keto oblike v enolno obliko je ravnotežna reakcija.
Animacija prikazuje keto-enolni tavtomeri molekule etanala.
Vrednost ravnotežne konstante Kc je zelo majhna, zato pri večini alifatskih aldehidov prevladuje keto oblika.
Tudi pri aliftatskih ketonih v ravnotežju keto-enolne tavtomerije prevladuje keto oblika.
Animacija prikazuje keto-enolni tavtomeri molekule propanona.
Enolna oblika molekule se lahko stabilizira z nastajanjem intramolekularne vodikove vezi, če ima karbonilna spojina na β C-atomu vezano dodatno karbonilno skupino. Enolna oblika na β C atomu se stabilizira z vodikovo vezjo, ki nastane med H-atomom hidroksilne skupine in kisikovim atomom bližnje karbonilne skupine.