Licenca
To delo je na voljo pod pogoji slovenske licence Creative Commons 2.5:

priznanje avtorstva - nekomercialno - deljenje pod enakimi pogoji.

Celotna licenca je na voljo na spletu na naslovu http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/si/. V skladu s to licenco je dovoljeno vsakemu uporabniku delo razmnoževati, distribuirati, javno priobčevati, dajati v najem in tudi predelovati, vendar samo v nekomercialne namene in ob pogoju, da navede avtorja oziroma avtorje in izdajatelja tega dela. Če uporabnik delo predela, kar pomeni, da ga spremeni, preoblikuje, prevede ali uporabi to delo v svojem delu, lahko predelavo dela ponudi na voljo le pod pogoji, ki so enaki pogojem iz te licence oziroma pod enako licenco.

Vzroki za razlike v reaktivnosti

Vez C-X v halogenoalkanu je kovalentna polarna, elektronski par v vezi je premaknjen k halogenu. Na slki si oglejte porazdelitev elektrostatičnega potenciala (elektronske gostote) na površini molekul halogenometanov.

Na ogljikovem atomu je primanjkljaj elektronov (modra barva) in zato je ugodno, da se temu atomu približa nukleofilni reagent (delec s pribitkom elektronov). Na animaciji si oglejte prikaz mehanizma reakcije. V prehodnem stanju sta na ogljikov atom vezana tako vzstopjoči nukleofilni reagent (OH) kakor tudi izstopajoča skupina (Br). Ko halogenidni (npr. bromidni) ion molekulo zapusti, se na ogljik, kjer je bil vezan, lahko kovalentno veže nukleofilni reagent in nastane nova spojina, če se veže OH ion, je nova spojina alkohol.

Mehanizem reakcije

Reakcija, pri kateri eno skupino v molekuli zamenja druga, se imenuje substitucija. Ker je reagent, ki zamenja skupino v molekuli, nukleofil, je to nukleofilna substitucija. Reakcija pretvorbe halogenoalkanov v alkohole poteka kot nukleofilna substitucija. Substitucija lahko poteka v eni stopnji, tako da se istočasno, ko halogenidni ion zapušča molekulo, že veže nukleofil. Hitrost reakcije je v primeru odvisna od koncentracije substrata in reagenta, zato se imenuje nukleofilna substitucija drugega reda, kar označujemo SN2.

Splošni prikaz mehanizma SN2

V primeru reakcije med 1-bromobutanom in raztopino NaOH v etanolu, je reakcija potekla že pri sobni temperaturi, izstopajoči bromidni ion ste dokazali kot rumenkasto oborino AgBr. Brom je v molekuli 1-bromobutana vezan na primarni ogljikov atom. Reakcija je potekla po mehanizmu SN2. Na animaciji si oglejte splošni prikaz tega mehanizma.

<NAZAJ
>NAPREJ87/335