Licenca
To delo je na voljo pod pogoji slovenske licence Creative Commons 2.5:

priznanje avtorstva - nekomercialno - deljenje pod enakimi pogoji.

Celotna licenca je na voljo na spletu na naslovu http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/si/. V skladu s to licenco je dovoljeno vsakemu uporabniku delo razmnoževati, distribuirati, javno priobčevati, dajati v najem in tudi predelovati, vendar samo v nekomercialne namene in ob pogoju, da navede avtorja oziroma avtorje in izdajatelja tega dela. Če uporabnik delo predela, kar pomeni, da ga spremeni, preoblikuje, prevede ali uporabi to delo v svojem delu, lahko predelavo dela ponudi na voljo le pod pogoji, ki so enaki pogojem iz te licence oziroma pod enako licenco.

Nukleofilna substitucija prvega reda

Kadar reakcija substitucije na halogenoalkanu poteče tako, da se najprej prekine vez C-X, nastane kot vmesni produkt kratkoživi karbokation. To je značinost nukleofilne substitucije prvega reda, SN1. Hitrost reakcije je v tem primeru odvisna le od koncentracije substrata. Mehanizem reakcije si oglejte na animaciji.

Gostota elektrostatičnega potenciala na površini intermediata 2-metilpropilnega karbokationa prikazuje slika. Modra barva je dokaz, da ima karbokation pozitiven značaj.

Tak mehanizem je najbolj verjeten, kadar poteka reakcija na terciarnem ogljikovem atomu (na primer substitucija broma v 2-bromo-2-metilpropanu). Mehanizem substitucije, ki poteka na sekundarnem ogljikovem atomu, je vmes med obema navedenima mehanizmoma.

Več znanja

Napad nukleofila poteka lahko pri reakciji SN1 z obeh strani enakovredno, saj je karbokation planaren. Kadar je substrat kiralna spojina, je produkt take reakcije zmes obeh enantiomerov v razmerju 50 : 50 (racemna zmes). Pri reakcijah SN2, kjer poteka substitucija na asimetričnem ogljikovem atomu, ima produkt reakcije na asimetričnem ogljikovem atomu ravno obratno konfiguracijo kot izhodna spojina.

Uporaba molekulskih modelov

Sestavite model poljubnega asimetričnega halogenoalkana in halogen zamenjajte s poljubnim nukleofilom. Predvidite, kakšni produkti bi nastali, če poteka reakcija kot reakcija SN1, in kakšni, če poteka kot reakcija SN2. Kateri produkti, ki ste jih predvideli, bi dejansko najverjetneje nastali v primeru halogenoalkana, ki ste ga sestavili?

Pomoč. Uporabljajte sete modelov ali pa si pomagajte s plastelinom in zobotrebci. Sestavite na primer modele  2-kloropropana, 1-kloropropana, 2-bromo-2-metilpentana, 3-bromo-3-metilpentana.

Preverite razumevanje

Če je atom halogena vezan na sekundarni ogljikov atom v molekuli halogenoalkana, poteče nukleofilna substitucija vedno po mehanizmu SN1.

Drži. Ne drži.
<NAZAJ
>NAPREJ88/335