Eksperiment prikazuje reakcijo 2,4-dinitrofenilhidrazina z aldehidom in za primerjavo z alkoholom propan-1-olom. Reagentu v prvi epruveti dodajamo propan-1-ol, reagentu v drugi epruveti pa aldehid propanal. Pri reakciji aldehida z raztopino 2,4-dinitrofenilhidrazina nastane rumeno oranžna oborina hidrazona, alkohol pa ne reagira. Zakaj?
Ogljikov atom v aldehidni skupini ima elektrofilni značaj, ker ima zmanjšano elektronsko gostoto. Zmanjšana elektronska gostota ogljikovega atoma v karbonilni skupini je posledica premika gibljivih π-elektronov dvojne vezi proti elektronegativnemu atomu kisika.
Tako lahko formulo aldehida zapišemo z dvema mejnima strukturama: v eni sta elektrona π-vezi med atomom ogljika in kisika, v drugi sta π-elektrona povsem premaknjena k atomu kisika, ki tako dobi negativen naboj, atom ogljika pa dobi pozitiven naboj. Pojavu pravimo resonanca, strukturi se razlikujeta le po legi elektronov.
Posledice resonance gibljivih elektronov lepo prikaže razporeditev elektronske gostote na površini molekule aldehida na sliki. Na atomu kisika karbonilne skupine je delni negativni naboj (δ-), na ogljikovem atomu je zaradi delnega pozitivnega naboja (δ+) barva modra.
Ker ima atom
ogljika v karbonilni skupini pozitivni značaj, bo rad
reagiral z nevtralnimi molekulami, ki imajo nevezne elektronske pare, in anioni. Takim reagentom pravimo nukleofili — ljubitelji pozitivnih nabojev. Reakcije vezave nukleofilnih reagentov na ogljikov atom karbonilne skupine so nukleofilne adicije. Zapomnite si! Organske reakcije poimenujemo po reagentu, ki se prvi veže na molekulo substrata.