Hidroliza derivatov karboksilnih kislin je nukleofilna substitucija. Nukleofil je pri reakciji voda. Hitrost reakcije je odvisna od velikosti pozitivnega naboja na karbonilnem ogljikovem atomu, na katerega se veže nukleofilni reagent. Poleg tega je potek reakcije odvisen še od narave izstopajoče skupine. Reakcija hidrolize acetilklorida je eksotermna reakcija. Izstopajoča skupina je kloridni ion, ki se nadomesti z ionom OH−. Pri reakciji nastaneta etanojska kislina, ki je v vodi slabo protolizirana, in močna klorovodikova kislina, zato je pH raztopine 1.
Animacija reakcijske sheme hidrolize acetilklorida
CH3−CH2−COCl + 2 H2O → CH3 − CH2 − COOH + H3O+ + Cl-
Tudi acetanhidrid reagira z vodo kot nukleofilom že pri sobnih okoliščinah, vendar veliko manj burno. Univerzalni indikator pokaže pH okoli 5. Produkt protolize je etanojska (ocetna kislina), ki je šibka kislina, reakcija disociacije je ravnotežna, ravnotežje je premaknjeno v smer neprotolizirane kisline.
Animacija reakcijske sheme hidrolize acetanhidrida
Ester etilacetat in kislinski amid acetamid pri običajnih okoliščinah z vodo ne reagirata, kar je dokaz za njuno manjšo reaktivnost pri nukleofilnih substitucijah.